Chiralità

Poichè a breve Louis Pasteur compirà i duecento anni, e da pochi giorni Giovanni Jona-Lasinio i suoi novanta, mentre Primo Levi ci ha lasciato da trentacinque, è bello e giusto riproporre ai nostri lettori, caso mai se lo siano perso, questo piccolo, aureo libretto, uscito ormai nove anni fa nella preziosa collana di Gattomerlino (serie verde), curata e diretta da Piera Mattei.

Il libro presenta, felicemente insieme, la prima traduzione italiana della celeberrima conferenza La dissymétrie moléculaire che Louis Pasteur tenne il 22 dicembre 1883 presso la Societé Chimique de Paris, l’articolo L’Asimmetria e la Vita, che Primo Levi scrisse per la rivista Prometeo (vol. II, n. 7, Mondadori 1984), e l’importante aggiornamento di Giovanni Jona-Lasinio L’Asimmetria e la Vita: un Problema Aperto, che figura come postfazione.

Si suole far iniziare la chimica del vivente con la sintesi dell’urea, che Friedrich Wöhler realizzó a Göttingen nel 1828. Era di soli 28 anni Wöhler, quando gli riuscì di sintetizzare una molecola organica partendo da sostanze inorganiche, dando così un colpo mortale al cosiddetto vitalismo. Spesso le rivoluzioni scientifiche le fanno i giovani talenti: vent’anni dopo nel 1848, a soli otto mesi dall’ottenimento dei suoi due dottorati, uno in chimica e uno in fisica, Louis Pasteur scopre al microscopio la dissimetria chirale nei cristalli di tartrato doppio di sodio e ammonio. D’altra parte nel primo quarto di secolo dell’800, i lavori di Arago, Herschel, Biot e Fresnel dimostrano l’attività ottica, ossia la rotazione del piano di polarizzazione della luce che attraversa certi cristalli o liquidi (birifrangenza circolare), e da qui la possibilità che tale birifrangenza sia riferibile alle molecole componenti. Il secondo dottorato di Pasteur è proprio sull’attività ottica dei liquidi! E il suo lavoro del 1848 è la scoperta che esistono coppie di strutture chimicamente identiche ma diverse e tali che una sia l’immagine speculare dell’altra: un’isomeria particolare detta enantiomeria.

E poiché questo tipo di simmetria è quella delle mani, venne chiamata chiralità, e gli enantiomeri detti destrogiri o levogiri, secondo che il piano di polarizzazione della luce ruoti in senso orario o antiorario.

Ma c’è molto di più nel celebre e avvincente racconto di Pasteur. Dal fatto che l’acido tartarico, prodotto dalla presenza di un organismo vivente, e.g., il Pennicilium notatum, sia sempre levogiro nasce la convinzione che le molecole della vita siano chirali. Si chiede Pasteur: “Io sento anche che tutte le specie viventi sono primordialmente, nella loro struttura, nelle loro forme esteriori, delle funzioni dell’asimmetria cosmica. La vita è il germe, e il germe è la vita. Chi potrebbe dire cosa sarebbe il divenire dei germi se si potessero sostituire in questi germi i principi costituenti, albumina, cellulosa, etc. etc. con i loro principi asimmetrici inversi?”

Oggi intuiamo a quale livello di organizzazione biomolecolare si manifesta la chiralità, anzi l’omochiralità: pensiamo alla scala a chiocciola del DNA che sale ruotando invariabilmente a sinistra. Potrebbe esistere l’altro enantiomero della vita, speculare a quello che conosciamo? si chiede Pasteur. Nulla lo vieta, ma i due universi, uno specchio dell’altro, difficimente convivrebbero in armonia. Un tragico esempio, al quale Roald Hoffmann dedica ampio spazio nel suo La chimica allo specchio, è la talidomide: una molecola chirale, sintetizzata nel 1954 dal chimico tedesco Wilhelm Kunz, con l’intenzione di realizzare, a partire dal valium, un farmaco sedativo. Alla fine degli anni Cinquanta un miscuglio dei due enantiomeri della talidomide fu commercializzato e somministrato – si andava in farmacia senza ricette – a migliaia di gestanti, per combattere la loro insonnia. Sconvolgenti le conseguenze: circa ottomila sventurate dettero alla luce neonati focomelici – come nelle foche, le loro mani attaccate alle spalle, i loro piedi attaccati alle anche. Si scoprì che l’enantiomero destro della talidomide è un blando calmante, e che l’enantiometro sinistro è teratogenico, genera mostri. I processi che seguirono accertarono la superficialità di alcuni medici e l’avidità di alcune industrie farmaceutiche, colpevoli di aver esitato troppo a lungo prima di bloccare le vendite del ‘farmaco’.

L’asimmetria della vita ha affascinato Primo Levi, chimico di formazione, e ce la racconta da grande narratore qual’è nel suo articolo su Prometeo, cercando di collocarla in una asimmetria cosmica, come aveva immaginato Pasteur. Ve ne sono parecchie in natura, ma forse tutte collegate tra loro: la Terra gira su se stessa con una certa mano, e così intorno al Sole, e così i pianeti e le galassie; c’è il campo magnetico terrestre e l’eventuale polarizzazione della luce solare per effetto Faraday (scoperto nel 1845, tre anni prima del lavoro di Pasteur!). Lievissime dissimetrie sulla scala dei processi atomici e molecolari: sono sufficienti? Osserva Levi che gli esperimenti di Miller, tesi a realizzare la sintesi di amminoacidi nelle presunte condizioni ambientali dei primordi della vita sulla Terra, portano invariabilmente a composti racemici, ossia con i due enantiomeri in egual misura. Da dove viene dunque l’asimmetria della vita? Una minuscola fluttuazione, una piccola accidentale prevalenza di uno sull’altro fino a dominare per selezione naturale? Una dissimetria nel Big Bang? Sappiamo che la chiralità interviene a livello di particelle elementari: i fisici delle particelle hanno solo osservato unicamente fermioni chirali sinistri e solo antifermioni chirali destri. Dunque una dissimetria fondamentale tra materia e antimateria. Notava già Primo Levi: “La chiralità potrebbe risiedere nel dominio subatomico, quello dove nessun linguaggio è più valido salvo quello matematico, dove l’intuizione non arriva e le metafore falliscono. Una delle forze che legano tra loro le particelle, l’interazione debole, non è simmetrica; gli elettroni emessi in certe disintegrazioni radioattive sono irrimediabilmente sinistri ...” e concludeva l’articolo così: “A me, la notizia della chiralità dell’universo ... è apparsa sconvolgente, insieme drammatica ed enigmatica: ha un senso? E se sì, quale? Quanto lontano porta? Non è un ‘gioco di dadi’, quello stesso che Einstein rifiutava di attribuire a Dio?”

Su queste pregnanti domande ci aggiorna la postfazione di Jona-Lasinio. Lo sviluppo della termodinamica di non equilibrio, e concetti come quelli di rottura spontanea di simmetria, transizioni di fase, auto-organizzazione, complessità e proprietà emergenti, hanno contraddistinto la fisica nella seconda metà del secolo scorso. Giustamente Jona-Lasinio osserva che all’equilibrio termodinamico gli enantiomeri sarebbero presenti in equal misura e non vi sarebbe un universo omochirale. Ma l’universo è immensamente lontano dall’equilibrio, vale a dire un immenso serbatoio di informazione, capace di fare scaturire spontaneamente l’ordine dal caos, compresa la vita. Ma questi sono solo, ancorché formidabili, strumenti concettuali. Resta la domanda di Jona-Lasinio: “La vita la caratterizziamo come un insieme di proprietà che differenziano un organismo vivente da un oggetto inanimato ... la fisica è in grado di descrivere nel suo linguaggio l’emergere e l’evoluzione di queste proprietà?” Questa è appunto una delle grandi sfide del nostro tempo, e vorremmo concludere con le sue parole: “Abbiamo qui visto la difficoltà di risolvere un problema preliminare come quello dell’omochiralità nel vivente: questo ci fa prevedere un percorso lungo e accidentato, ma mi auguro che i testi qui proposti inducano i lettori a volerne sapere di più.”

Giorgio Benedek
Università di Milano-Bicocca

Giuseppe Caglioti
Politecnico di Milano

Louis Pasteur, Primo Levi

Chiralità

La vita è asimmetria?

postfazione di Gianni Jona-Lasinio

Gattomerlino/Superstripes,

Roma, 2013

pp. 62, € 10,00 ISBN: 8866830194